De son origine et pendant plusieurs siècles, nous ignorons ce qui s'est réellement passé à Montigny, mais grâce aux recherches et écrits de l'abbé BORDAS (1766), on trouve des faits survenus à Montigny à partir du X ème siècle.
Le fils du seigneur RAHEVIUS (fin du X ème siècle) laissa sa riche succession à un GANNELON, trésorier de St Martin de Tours et abbé de Saint Avit lès Châteaudun.
Vers la fin du XII ème siècle, nous voyons arriver sur la scène, le seigneur Jean de MONTIGNY qui reconstruisit la ville et le château. La porte Roland fut certainement restaurée à cette époque.
Plus tard, on trouve la présence de Philippe de MONTIGNY dit DUPLESSIS qui vivait en 1230 sous le règne de St LOUIS.
A cette époque, il existe encore deux paroisses : la paroisse saint Gilles à l'intérieur des fortifications et la paroisse saint Sauveur à l'extérieur. Monseigneur l'évêque de Chartres, en raison de l'exiguïté du revenu des deux paroisses, les réunit en une seule, par une charte de 1300.
L'église Saint Gilles étant détruite quelques temps après, la paroisse restante prit le nom de Saint Sauveur - Saint Gilles.
En 1409, on trouve trace d'une vente du domaine de Montigny à Guyot de RENTY pour 6000 livres.
Montigny était alors dans un état de dégradation important : murs et tours abattus, château démoli, mis en ruine et brûlé
pour éviter que les Anglais ne s'en emparent.
En 1495 son successeur, Jacques de RENTY, fit reconstruire le château et répara les murs de la ville. De cette époque, il ne reste que la Tour des Dames et la Tour de l'Horloge.
A la même période, on trouve trace d'un certain capitaine TAUPINEAU en poste dans le château de Montigny.
Montigny était alors renommé pour ses pierres de taille inaltérables au gel et ses fours à chaux.
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